Eintrag in der Universitätsbibliographie der TU Chemnitz
Volltext zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-338998
Seifert, Jennifer
Banert, Klaus ; Kataev, Evgeny (Gutachter)
Synthese neuer Allenylisothiocyanate und ihre Folgereaktionen zu 2-Amino-1,3-thiazolen
Kurzfassung in deutsch
Die vorliegende Arbeit befasst sich in erster Linie mit der Synthese hochreaktiver Allenylisothiocyanate, wobei nicht nur das bereits ausführlich untersuchte Propa-1,2-dienylisothiocyanat – die einfachste Verbindung dieser Substanzklasse – sondern vor allem neue, höher substituierte Allene dargestellt werden sollen. Die Herstellung erfolgt während einer Gasphasenthermolyse (Blitzvakuum- oder Solution-Spray-Blitzvakuumpyrolyse) über die [3,3]-sigmatrope Umlagerung der entsprechenden Propargylthiocyanat-Vorstufen.Im Anschluss werden die so gewonnenen Allenylisothiocyanate in verschiedenen 2- und 3-Komponenten-Reaktionen eingesetzt. Dabei soll das Hauptaugenmerk auf der Synthese neuer 2-Amino-1,3-thiazol-Strukturen liegen, welche aufgrund ihrer vielseitigen biologischen Wirkung mittlerweile einen hohen Stellenwert in der organischen Chemie einnehmen. Zum besseren Verständnis einiger unklarer mechanistischer Abläufe verschiedener Umsetzungen werden vor allem NMR-spektroskopische Experimente durchgeführt (z. B.: 2D-NMR, Doppel-resonanz-Experimente, Tieftemperatur-NMR-Verfolgung).
Des Weiteren wird der Grundkörper – Propa-1,2-dienylisothiocyanat – mit diversen sterisch gehinderten, sekundären Aminen umgesetzt, wobei die Grenzen der Reaktivität ausgelotet werden sollen. Mit Hilfe der NMR-spektroskopischen Charakterisierung der zuvor synthetisierten 2-Amino-1,3-thiazole wird die Möglichkeit zur Durchführung von Konkurrenz-Reaktionen mit jeweils zwei verschiedenen Aminen eröffnet. Auf diesem Weg können relative Faktoren zum Abschätzen der Bildungsgeschwindigkeiten der Thiazole ermittelt und ähnliche Substituenten hinsichtlich ihres sterischen Anspruchs miteinander verglichen werden.
| Universität: | Technische Universität Chemnitz | |
| Fakultät: | Fakultät für Naturwissenschaften | |
| Dokumentart: | Dissertation | |
| Betreuer: | Banert, Klaus | |
| SWD-Schlagwörter: | Allenderivate , Amine , Blitzpyrolyse , Eintopfreaktion , Sigmatrope Umlagerung , Thiazole | |
| Freie Schlagwörter (Deutsch): | Allenylisothiocyanate , 2-Amino-1,3-thiazole , Blitzvakuumpyrolyse , Konkurrenz-Reaktionen , Multikomponenten-Reaktionen , Propargylthiocyanate , Sigmatrope Umlagerung , Solution-Spray-Blitzvakuumpyrolyse , sterisch gehinderte Amine | |
| DDC-Sachgruppe: | Chemie | |
| Sprache: | deutsch | |
| Tag der mündlichen Prüfung | 26.04.2019 |
