Eintrag in der Universitätsbibliographie der TU Chemnitz
Volltext zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-759999
Pester, Tom
Bräse, Stefan ; Kataev, Evgeny (Gutachter)
Synthese und Reaktionen von heteroatomgebundenen Aziden
Kurzfassung in deutsch
Hinweis: Zur optimalen Darstellung des Dokumentes bitte die Schriftart „ArnoPro“ installieren.Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese und den Reaktionen von heteroatomgebundenen Aziden. Im Speziellem werden vier verschiedene Gruppen untersucht, diese umfassen: Die Synthese von N-Azido-Aminen u. a. mittels nucleophiler Substitution und Diazotransfer-Reaktion, die Synthese von N-Azido-Iminen mittels nucleophiler Substitution und Addition-Reaktion von Azid an Iminium-aktivierte Azide, die Synthese von N4O/N4O2 durch Addition von Azid-Ion an Nitrosyl/Nitronium-Salze und die Synthese von Iod(III)aziden als Iod(III)mono-, -di- und triazid(e) mittels nucleophiler Substitution.
Ein besonderes Augenmerk liegt in der Untersuchung der neu etablierten Reaktion zur Synthese von N-Amidino-Pentazolen und N-Azido-Amidinen ausgehend von Chlor-Iminium-Salzen. Es konnte hierbei gezeigt werden, dass nach einer ersten Substitutionsreaktion die neu eingeführte Azid-Gruppe durch die Nachbarschaft zur Iminium-Struktur aktiviert wird und so ein weiteres Azid-Ion an der Azid-Gruppe angreifen kann. Die sich im Folgenden bildenden N-Amidino-Pentazole und N-Azido-Amidine lassen sich mit Hilfe von 15N-Isotopenmarkierungen eindeutig, ohne unterstützende quantenchemische Rechnungen, bei tiefer Temperatur NMR-spektroskopisch nachweisen und belegen. Der Zerfall dieser Verbindungen bei Raumtemperatur liefert neben drei Äquivalenten Distickstoff ein nucleophiles Carben, welches diversen Folgereaktionen unterliegt und u. a. zu Azidomethylenaminen und Triazenium-Derivaten führt.
| Universität: | Technische Universität Chemnitz | |
| Institut: | Professur Organische Chemie | |
| Fakultät: | Fakultät für Naturwissenschaften | |
| Dokumentart: | Dissertation | |
| Betreuer: | Banert, Klaus | |
| SWD-Schlagwörter: | Magnetische Kernresonanz , Isotopenmarkierung , Azide | |
| Freie Schlagwörter (Deutsch): | Heterozyklen , Pentazole , Tieftemperatur-NMR-Spektroskopie , Azide , Iminium-aktivierte Azide , Diazotransfer , reaktive Zwischenstufe , N-Azidoamine , N-Azidoimine , Vilsmeier Reagenz , 15N-Isotopenmarkierung | |
| DDC-Sachgruppe: | Organische Chemie | |
| Sprache: | deutsch | |
| Tag der mündlichen Prüfung | 10.09.2021 | |
| OA-Lizenz | CC BY 4.0 |
