Eintrag in der Universitätsbibliographie der TU Chemnitz
Volltext zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-926042
Tran Ngoc, Trung
Teichert, Johannes F. (Prof. Dr.) ; Wegner, Hermann A. (Prof. Dr.) (Gutachter)
Synthesis and investigation of neutral homoaromatic molecules and their photoswitching behavior
Synthese und Untersuchung neutraler homoaromatischer Moleküle und ihres Verhaltens als Photoschalter
Kurzfassung in deutsch
Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Herstellung der ersten Klasse von stabilen neutralen homoaromatischen Kohlenwasserstoffen, den Homoannulenen, etabliert. Ihre Zuordnung zu den Homoaromaten wurde systematisch anhand der Kriterien für Homoaromatizität durchgeführt. Experimentell wurde das magnetische Kriterium verifiziert, da in den Homoannulenen indirekt ein Ringstrom nachgewiesen wurde, was durch einen beobachteten Ringstromeffekt mittels NMR-Spektroskopie untermauert wurde. Durch die Analyse der Bindungslängen (erhalten durch Röntgenbeugungsanalyse an Einkristallen) wurde das geometrische Kriterium bestätigt, da eine signifikante Angleichung der Bindungslängen in den Homoannulenen festgestellt wurde. Neben den experimentell gewonnenen Indizien wurden auch quantenchemische Berechnungen durchgeführt (wie NICS- und ACID- Analyse), die mit den experimentellen erhaltenden Daten übereinstimmen. Die experimentellen und computerchemischen Daten deuteten darauf hin, dass Homoannulene moderate globale 10pi neutrale Homoaromaten sind, wobei eine verstärkte lokale Homoaromatizität im 6pi System des Cycloheptatrienyl-Fragmentes beobachtet wurde. Darüber hinaus wurde bei der Funktionalisierung von Homoannulenen eine Reaktivität vergleichbar zu Aromaten beobachtet, weil sie ähnlich wie in aromatischen Substitutionsreaktionen reagierten. Es zeigte sich, dass Homoannulene eine reversible photochemisch induzierte [1,11] sigmatrope Umlagerung zu Isohomoannulen durchlaufen, was Homoannulene strukturell zu neuartigen Photoschaltern macht. Darüber hinaus legen quantenchemische Berechnungen nahe, dass Isohomoannulen ein 10pi homoaromatisches System ist.
| Universität: | Technische Universität Chemnitz | |
| Institut: | Professur Organische Chemie | |
| Fakultät: | Fakultät für Naturwissenschaften | |
| Dokumentart: | Dissertation | |
| Betreuer: | Teichert, Johannes F. (Prof. Dr.) | |
| URL/URN: | https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-926042 | |
| SWD-Schlagwörter: | Homoaromatizität , Homokonjugation , Photoschalter , Organische Chemie | |
| Freie Schlagwörter (Deutsch): | Homoaromatizität , Homokonjugation , Photoschalter , sigmatrope Shiftamere , Organische Chemie | |
| DDC-Sachgruppe: | Chemie, Organische Chemie | |
| Sprache: | englisch | |
| Tag der mündlichen Prüfung | 18.04.2024 | |
| OA-Lizenz | CC BY 4.0 |
