Eintrag in der Universitätsbibliographie der TU Chemnitz
Volltext zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-315086
Weigand, Kevin
Banert, Klaus ; Kataev, Evgeny (Gutachter)
Synthesen und Reaktionen neuer, funktionalisierter Azide
Kurzfassung in deutsch
In der vorliegenden Arbeit werden drei Hauptthemen behandelt: Ein Teilgebiet stellen die Umsetzungen der 1-Azido-1-halogen-Verbindungen in nucleophilen Substitutions- und Eliminierungsreaktionen dar, die zu neuen, teils hochexplosiven Aziden führen. Durch Derivatisierung mittels 1,3-dipolarer Cycloaddition mit Cyclooctin können diese Verbindungen in ungefährlichere Triazole überführt und anschließend eindeutig mit Hilfe der NMR-Daten, hochaufgelösten Massenspektren und/oder Elementaranalysen charakterisiert werden. Des Weiteren werden im Bereich der Propargylazide zwei Themengebiete erneut aufgegriffen. Ein Teilgebiet stellt die Kupfer(I)-katalysierte 1,3-dipolare Cycloaddition dar, die anhand verschiedener Lösungsansätze zu besser löslichen Heterocyclophanen führen sollte. Ein weiterer Schwerpunkt liegt auf der intramolekularen Abfangreaktion von Triazafulvenen, die durch Cyclisierung gebildet werden und unter einem weiteren Ringschluss mit einer nucleophilen Seitenkette zu Triazolen reagieren. Dabei werden Propargylazide durch [3,3]-sigmatrope oder baseninduzierte, prototrope Umlagerung zu den Allenylaziden umgesetzt, die als Vorläufer der Triazafulvene fungieren.
| Universität: | Technische Universität Chemnitz | |
| Institut: | Professur Organische Chemie | |
| Fakultät: | Fakultät für Naturwissenschaften | |
| Dokumentart: | Dissertation | |
| Betreuer: | Banert, Klaus (Prof. Dr.) | |
| URL/URN: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-315086 | |
| SWD-Schlagwörter: | Azide , Triazole , Triazafulvene , Cycloaddition , Dehydrohalogenierung , Nucleophile Substitution | |
| Freie Schlagwörter (Deutsch): | Allenylazide , Azide , 1-Azido-1-halogen-Verbindungen , Cycloocta-triazole , 1,3-dipolare Cycloaddition , 1,1-Diazidoethen , Eliminierung , Heterocyclophane , Kupfer(I)-Katalyse , nucleophile Subsitution , Propargylazide , Triazafulvene , Triazole | |
| DDC-Sachgruppe: | Chemie | |
| Tag der mündlichen Prüfung | 27.08.2018 |
