Eintrag in der Universitätsbibliographie der TU Chemnitz
Volltext zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-363585
Schmidt, Simon
Sommer, Michael ; Spange, Stefan (Gutachter)
Synthese, Charakterisierung und n-Dotierung von Naphthalindiimid-basierten Materialien mit tertiären Aminen
Kurzfassung in deutsch
Organische Halbleiter werden für viele elektronische Bauteile und Anwendungen wie organische Solarzellen, organische Leuchtdioden und thermoelektrische Generatoren benötigt. Während die Leistung organischer p-Halbleiter in letzter Zeit bereits stark verbessert wurde, hinkt die Entwicklung von guten organischen n-Halbleitern hinterher und konnte bisher nur eingeschränkt vom Innovationsschub profitieren. Um die Effizienten dieser Bauteile weiter zu verbessern werden neue Hochleistungsmaterialien, vor allem im Bereich der n-Halbleiter benötigt. Ein wichtiges Kriterium ist dabei ein genügend tief liegendes LUMO-Energieniveau, welches luftstabile Radikalanionen ermöglicht. In dieser Arbeit werden daher verschiedene konjugierte Materialien auf Basis von Naphthalindiimiden (NDI) synthetisiert und charakterisiert.Anhand von niedermolekularen Modellverbindungen werden zunächst die Einflüsse verschiedener Kernsubstituenten auf die elektronische Struktur, Effizienz der Radikalanionenbildung und Luftstabilität der reduzierten Spezies untersucht. Gemischt mit einer kovalent an NDI angebundenen tertiären Amin Seitenkette wird photoinduziert ein intermolekularer Dotierungsprozess beobachtet, welcher mit abnehmendem Donorcharakter der Kernsubstituenten, bzw. mit sinkendem HOMO zunimmt. Das elektronenärmste NDI-Derivat mit zwei Cyano-Gruppen zeigt dabei die höchste Radikalanionen-Ausbeute und liefert Radikalanionen, die an Luft stabil sind. Dieses System wurde auf polymere Strukturen übertragen und NDI-Polymere mit niedrigen HOMO- und LUMO-Energieniveaus synthetisiert. Als Comonomer wird 1,4-Phenylen mit nur schwach elektronenschiebendem Charakter mit dem klassischen elektronenreichen Bithiophen verglichen. Die resultierenden Copolymere, jeweils mit und ohne Cyanosubstituenten wurden eingehend charakterisiert. Auch hier können luftstabile Radikalanionen in hohen Ausbeuten generiert werden.
Diese Arbeit liefert ein grundlegenderes Verständnis der energetischen und strukturellen Voraussetzungen für Elektronentransferprozesse zwischen tertiären Aminen und elektronenarmen NDI-Derivaten unterschiedlicher Energieniveaus. Sie führt zu einem rationaleren Design von konjugierten Materialien mit selbstdotierenden Eigenschaften, um beispielsweise Radikalanionenkonzentration und Leitfähigkeit von organischen n-Halbleitern zu kontrollieren.
| Universität: | Technische Universität Chemnitz | |
| Fakultät: | Fakultät für Naturwissenschaften | |
| Dokumentart: | Dissertation | |
| Betreuer: | Sommer, Michael | |
| SWD-Schlagwörter: | Polymerhalbleiter , Organischer Halbleiter , Dotierung | |
| Freie Schlagwörter (Deutsch): | Naphthalindiimid (NDI) , organische n-Halbleiter , Selbstdotierung , Kernsubstituenten , Radikalanion , HOMO , LUMO , Amine , Elektronentransfer , Luftstabilität | |
| DDC-Sachgruppe: | Organische Chemie, Chemie | |
| Sprache: | deutsch | |
| Tag der mündlichen Prüfung | 15.11.2019 |
