Springe zum Hauptinhalt
Universitätsbibliothek
Universitätsbibliographie

Eintrag in der Universitätsbibliographie der TU Chemnitz

Volltext zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-338998


Seifert, Jennifer
Banert, Klaus ; Kataev, Evgeny (Gutachter)

Synthese neuer Allenylisothiocyanate und ihre Folgereaktionen zu 2-Amino-1,3-thiazolen


Kurzfassung in deutsch

Die vorliegende Arbeit befasst sich in erster Linie mit der Synthese hochreaktiver Allenylisothiocyanate, wobei nicht nur das bereits ausführlich untersuchte Propa-1,2-dienylisothiocyanat – die einfachste Verbindung dieser Substanzklasse – sondern vor allem neue, höher substituierte Allene dargestellt werden sollen. Die Herstellung erfolgt während einer Gasphasenthermolyse (Blitzvakuum- oder Solution-Spray-Blitzvakuumpyrolyse) über die [3,3]-sigmatrope Umlagerung der entsprechenden Propargylthiocyanat-Vorstufen.
Im Anschluss werden die so gewonnenen Allenylisothiocyanate in verschiedenen 2- und 3-Komponenten-Reaktionen eingesetzt. Dabei soll das Hauptaugenmerk auf der Synthese neuer 2-Amino-1,3-thiazol-Strukturen liegen, welche aufgrund ihrer vielseitigen biologischen Wirkung mittlerweile einen hohen Stellenwert in der organischen Chemie einnehmen. Zum besseren Verständnis einiger unklarer mechanistischer Abläufe verschiedener Umsetzungen werden vor allem NMR-spektroskopische Experimente durchgeführt (z. B.: 2D-NMR, Doppel-resonanz-Experimente, Tieftemperatur-NMR-Verfolgung).
Des Weiteren wird der Grundkörper – Propa-1,2-dienylisothiocyanat – mit diversen sterisch gehinderten, sekundären Aminen umgesetzt, wobei die Grenzen der Reaktivität ausgelotet werden sollen. Mit Hilfe der NMR-spektroskopischen Charakterisierung der zuvor synthetisierten 2-Amino-1,3-thiazole wird die Möglichkeit zur Durchführung von Konkurrenz-Reaktionen mit jeweils zwei verschiedenen Aminen eröffnet. Auf diesem Weg können relative Faktoren zum Abschätzen der Bildungsgeschwindigkeiten der Thiazole ermittelt und ähnliche Substituenten hinsichtlich ihres sterischen Anspruchs miteinander verglichen werden.

Universität: Technische Universität Chemnitz
Fakultät: Fakultät für Naturwissenschaften
Dokumentart: Dissertation
Betreuer: Banert, Klaus
SWD-Schlagwörter: Allenderivate , Amine , Blitzpyrolyse , Eintopfreaktion , Sigmatrope Umlagerung , Thiazole
Freie Schlagwörter (Deutsch): Allenylisothiocyanate , 2-Amino-1,3-thiazole , Blitzvakuumpyrolyse , Konkurrenz-Reaktionen , Multikomponenten-Reaktionen , Propargylthiocyanate , Sigmatrope Umlagerung , Solution-Spray-Blitzvakuumpyrolyse , sterisch gehinderte Amine
DDC-Sachgruppe: Chemie
Sprache: deutsch
Tag der mündlichen Prüfung 26.04.2019

 

Soziale Medien

Verbinde dich mit uns: